Semasa Nabi Muhammad s.a.w. mula menyebarkan Islam secara terang-terangan, Saidina Umar mempertahankan ajaran tradisi masyarakat Quraisy. Saidina Umar ialah antara orang yang paling kuat menentang Islam pada masa itu.

Menurut ahli sejarah Islam, semasa Saidina Umar dalam perjalanan untuk membunuh Rasulullah s.a.w., beliau bertembung dengan rakannya Nu'aim bin 'Abdullah yang mengatakan bahawa beliau haruslah membetulkan adik perempuannya dahulu memandangkan adiknya telah memeluk Islam.

Saidina Umar pergi ke rumah adiknya serta suaminya dan mendapati mereka berdua dan Khabbab bin 'Aratt sedang membaca al-Quran daripada Surah Taha. Dalam keadaan yang marah dan kecewa beliau memukul adiknya. Apabila melihat adiknya berdarah, beliau meminta maaf dan sebagai balasan beliau akan membaca secebis ayat Al Quran kepada adiknya. Beliau berasa terharu apabila mendengar ayat-ayat al-Quran yang begitu indah sehinggakan beliau memeluk Islam pada hari itu juga.[3]

Selepas peristiwa terbabit, beliau berjanji akan melindungi Islam sehingga ke titisan darah terakhir. Peristiwa ini terjadi pada bulan Zulhijjah tahun keenam kenabian.[4]